Серпуховский Высоцкий монастырь был основан в 1374 году устроением серпуховского князя Владимира Андреевича Храброго, двоюродного брата и сподвижника великого князя Дмитрия Донского. Князь Владимир избрал для обители возвышенность к югу от Серпухова на левом берегу реки Нары, недалеко от ее впадения в Оку, и обратился за благословением к самому преподобному Сергию Радонежскому, духовный авторитет которого в то время уже был чрезвычайно велик. Высоцкий монастырь зачастую использовался как крепость и всегда находился под угрозой разорения.

Один из самых известных в нашем Отечестве образов Пресвятой Богородицы, прославленный исцелениями от страстей пьянства, наркомании, курения и других недугов души и тела и находящийся в Высоцком монастыре — образ Божией Матери «Неупиваемая Чаша».